§ 04 · Visualization
Title
Desc
Isomeria Constitucional
função · cadeia · posição · metameria · tautomeria
Isomeria Espacial
geométrica · óptica
groupconstitutional
typefunction
levelhigh school · college prep
Study helpers
E2
Isomeria Óptica (R/S)
Imagens especulares não-sobreponíveis · carbono assimétrico
Surge quando um carbono é ligado a 4 grupos diferentes (carbono assimétrico ou quiral, C*). A molécula e sua imagem no espelho são não-sobreponíveis — como a mão esquerda e a direita — e são chamadas enantiômeros.
Enantiômero R · Rectus
R-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração R
R (Rectus): prioridade Br→Cl→F gira no sentido horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a direita (+)
Enantiômero S · Sinister
S-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração S
S (Sinister): prioridade Br→Cl→F gira no sentido anti-horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a esquerda (−)
Por que importa? Enantiômeros têm propriedades físicas idênticas (mesmo ponto de fusão, ebulição, densidade) mas interagem de forma diferente com matéria viva. Em bioquímica, os receptores e enzimas são quirais — por isso um enantiômero de um medicamento pode ser terapêutico enquanto o outro é inativo ou tóxico. O exemplo clássico é a talidomida: o enantiômero R era sedativo, o S causava malformações.
Legenda dos vínculos
▬ Triângulo sólido — ligação vindo em direção ao observador
- - - Linha tracejada — ligação indo para trás do plano
——— Linha contínua — ligação no plano do papel
CIP
Meso
Racemic