Mesma fórmula molecular · grupos funcionais diferentes
Compostos com a mesma fórmula molecular mas pertencentes a famílias orgânicas diferentes. O número e tipo de átomos é idêntico — o que muda é como eles se organizam em grupos funcionais.
Isômero A · Álcool
Etanol
C₂H₆O
C₂H₅OH
Grupo funcional: —OH (hidroxila) · Família: álcoois · P.e.: 78 °C
Isômero B · Éter
Éter Dimetílico
C₂H₆O
CH₃OCH₃
Grupo funcional: —O— (éter) · Família: éteres · P.e.: −24 °C
Diferença-chave: Ambos têm C₂H₆O, mas o etanol tem o oxigênio no fim da cadeia formando o grupo —OH (álcool), enquanto o éter tem o oxigênio entre dois carbonos (—C—O—C—). Isso explica as propriedades físico-químicas totalmente distintas: o etanol faz pontes de hidrogênio e tem ponto de ebulição muito mais alto.
Mesma fórmula molecular · arranjo da cadeia carbônica diferente
Ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular mas diferem no modo como os carbonos se encadeiam — cadeia normal (linear) versus ramificada (com desvio).
Isômero A · Cadeia normal
n-Butane
IUPAC: butane
C₄H₁₀
Cadeia: linear (normal) · 4C em sequência · P.e.: −1 °C
Diferença-chave: Os 4 carbonos de C₄H₁₀ podem se organizar em linha reta (n-butano) ou com um carbono "desviando" da cadeia principal (isobutano). A ramificação reduz as interações de Van der Waals entre moléculas, abaixando o ponto de ebulição. Por isso o isobutano ferve antes (−12 °C vs −1 °C).
C3
Isomeria de Posição
Mesma fórmula molecular · mesmo grupo funcional · posição diferente
Ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular e o mesmo grupo funcional, mas esse grupo ocupa posições diferentes na cadeia carbônica.
Isômero A · dupla em C1
1-Buteno
C₄H₈
Dupla ligação: entre C1 e C2 · extremidade da cadeia · P.e.: −6 °C
Isômero B · dupla em C2
2-Buteno
C₄H₈
Dupla ligação: entre C2 e C3 · centro da cadeia · P.e.: 3,7 °C (cis) / 0,9 °C (trans)
Diferença-chave: Ambos têm C₄H₈ com uma insaturação, mas o grupo funcional (C=C) está em posições diferentes. No 1-buteno ele fica na extremidade; no 2-buteno, no meio. A posição afeta reatividade e propriedades físicas — o 2-buteno ainda pode existir nas formas cis e trans.
C4
Metameria
Mesmo grupo funcional · cadeias laterais diferentes no heteroátomo
Tipo especial de isomeria de cadeia em compostos com heteroátomo (O, N, S…). As cadeias ligadas ao heteroátomo diferem em tamanho — mas a fórmula molecular é a mesma.
Isômero A
Éter Metil-Propílico
C₄H₁₀O
Cadeias: metil (1C) + propil (3C) ligados ao O · P.e.: −10,8 °C
Isômero B
Éter Etil-Etílico (Éter Etílico)
C₄H₁₀O
Cadeias: etil (2C) + etil (2C) ligados ao O · P.e.: 34,6 °C
Diferença-chave: Os dois são éteres (—O—) com fórmula C₄H₁₀O, mas as cadeias em cada lado do oxigênio são diferentes: 1C+3C vs 2C+2C. Esse rearranjo das cadeias em torno do heteroátomo define a metameria.
C5
Tautomeria
Equilíbrio dinâmico · interconversão rápida entre formas
Caso especial em que dois isômeros se interconvertem espontaneamente em equilíbrio dinâmico. A forma mais comum é a tautomeria ceto-enólica: um H migra entre C e O, alternando cetona ⇌ enol.
Forma Ceto · predominante
Acetona (forma ceto)
C₃H₆O
Forma ceto: grupo carbonila C=O · predomina (~99,99%) no equilíbrio
Forma Enol · minoritária
Prop-1-en-2-ol (forma enol)
C₃H₆O
Forma enol: dupla C=C + grupo —OH · minoria (<0,01%) · H migrou do C para o O
Equilíbrio dinâmico: Ao contrário dos outros isômeros que são compostos separados, os tautômeros coexistem e se interconvertem rapidamente em solução. Na acetona, a forma ceto domina esmagadoramente, mas o equilíbrio é crucial em açúcares (glicose aberta ⇌ cíclica) e em bases nitrogenadas do DNA.
Glucose
F3
Isomeria Geométrica (cis/trans)
Mesma conectividade · disposição espacial dos grupos diferente
Surge em compostos com dupla ligação C=C (ou anel) quando há dois substituintes diferentes em cada carbono da dupla. A rotação é impedida — os grupos ficam "presos" no plano.
cis · mesmo lado
cis-2-buteno
C₄H₈
cis: grupos idênticos (CH₃) no mesmo lado da dupla ligação · P.e.: 3,7 °C · molécula polar
trans · lados opostos
trans-2-buteno
C₄H₈
trans: grupos idênticos (CH₃) em lados opostos da dupla ligação · P.e.: 0,9 °C · molécula apolar
Por que não se interconvertem? A dupla ligação C=C tem um componente π (pi) que impede a rotação livre em torno do eixo C—C. Para que cis vire trans, seria preciso quebrar essa ligação — o que requer cerca de 250 kJ/mol. Em condições normais, os dois isômeros são compostos separados e estáveis.
Surge quando um carbono é ligado a 4 grupos diferentes (carbono assimétrico ou quiral, C*). A molécula e sua imagem no espelho são não-sobreponíveis — como a mão esquerda e a direita — e são chamadas enantiômeros.
Enantiômero R · Rectus
R-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração R
R (Rectus): prioridade Br→Cl→F gira no sentido horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a direita (+)
Enantiômero S · Sinister
S-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração S
S (Sinister): prioridade Br→Cl→F gira no sentido anti-horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a esquerda (−)
Por que importa? Enantiômeros têm propriedades físicas idênticas (mesmo ponto de fusão, ebulição, densidade) mas interagem de forma diferente com matéria viva. Em bioquímica, os receptores e enzimas são quirais — por isso um enantiômero de um medicamento pode ser terapêutico enquanto o outro é inativo ou tóxico. O exemplo clássico é a talidomida: o enantiômero R era sedativo, o S causava malformações.
Legenda dos vínculos
▬ Triângulo sólido — ligação vindo em direção ao observador- - - Linha tracejada — ligação indo para trás do plano——— Linha contínua — ligação no plano do papel