Mesma fórmula molecular · mesmo grupo funcional · posição diferente
Ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular e o mesmo grupo funcional, mas esse grupo ocupa posições diferentes na cadeia carbônica.
Isômero A · dupla em C1
1-Buteno
C₄H₈
Dupla ligação: entre C1 e C2 · extremidade da cadeia · P.e.: −6 °C
Isômero B · dupla em C2
2-Buteno
C₄H₈
Dupla ligação: entre C2 e C3 · centro da cadeia · P.e.: 3,7 °C (cis) / 0,9 °C (trans)
C4
Metameria
Mesmo grupo funcional · cadeias laterais diferentes no heteroátomo
Tipo especial de isomeria de cadeia em compostos com heteroátomo (O, N, S…). As cadeias ligadas ao heteroátomo diferem em tamanho — mas a fórmula molecular é a mesma.
Isômero A
Éter Metil-Propílico
C₄H₁₀O
Cadeias: metil (1C) + propil (3C) ligados ao O · P.e.: −10,8 °C
Isômero B
Éter Etil-Etílico (Éter Etílico)
C₄H₁₀O
Cadeias: etil (2C) + etil (2C) ligados ao O · P.e.: 34,6 °C
C5
Tautomeria
Equilíbrio dinâmico · interconversão rápida entre formas
Caso especial em que dois isômeros se interconvertem espontaneamente em equilíbrio dinâmico. A forma mais comum é a tautomeria ceto-enólica: um H migra entre C e O, alternando cetona ⇌ enol.
Forma Ceto · predominante
Acetona (forma ceto)
C₃H₆O
Forma ceto: grupo carbonila C=O · predomina (~99,99%) no equilíbrio
Forma Enol · minoritária
Prop-1-en-2-ol (forma enol)
C₃H₆O
Forma enol: dupla C=C + grupo —OH · minoria (<0,01%) · H migrou do C para o O
F3
Isomeria Geométrica (cis/trans)
Mesma conectividade · disposição espacial dos grupos diferente
Surge em compostos com dupla ligação C=C (ou anel) quando há dois substituintes diferentes em cada carbono da dupla. A rotação é impedida — os grupos ficam "presos" no plano.
cis · mesmo lado
cis-2-buteno
C₄H₈
cis: grupos idênticos (CH₃) no mesmo lado da dupla ligação · P.e.: 3,7 °C · molécula polar
trans · lados opostos
trans-2-buteno
C₄H₈
trans: grupos idênticos (CH₃) em lados opostos da dupla ligação · P.e.: 0,9 °C · molécula apolar
Surge quando um carbono é ligado a 4 grupos diferentes (carbono assimétrico ou quiral, C*). A molécula e sua imagem no espelho são não-sobreponíveis — como a mão esquerda e a direita — e são chamadas enantiômeros.
Enantiômero R · Rectus
R-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração R
R (Rectus): prioridade Br→Cl→F gira no sentido horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a direita (+)
Enantiômero S · Sinister
S-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração S
S (Sinister): prioridade Br→Cl→F gira no sentido anti-horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a esquerda (−)
Legenda dos vínculos
▬ Triângulo sólido — ligação vindo em direção ao observador- - - Linha tracejada — ligação indo para trás do plano——— Linha contínua — ligação no plano do papel