visualização
Isomeria
Mesma fórmula, estruturas diferentes. Compare os tipos em 2D e 3D.
páginaisomeria
tipoconteúdo pedagógico
nívelensino médio · vestibular
F1
Isomeria de Função
Mesma fórmula molecular · grupos funcionais diferentes
Mesma fórmula molecular, famílias orgânicas diferentes.
Isômero A · Álcool
Etanol
C₂H₅OH
Grupo funcional: —OH (hidroxila) · Família: álcoois · P.e.: 78 °C
Isômero B · Éter
Éter Dimetílico
CH₃OCH₃
Grupo funcional: —O— (éter) · Família: éteres · P.e.: −24 °C
F2
Isomeria de Cadeia
Mesma fórmula molecular · arranjo da cadeia carbônica diferente
Mesma fórmula, esqueleto carbônico diferente — linear ou ramificado.
Isômero A · Cadeia normal
n-Butano
C₄H₁₀
Cadeia: linear (normal) · 4C em sequência · P.e.: −1 °C
Isômero B · Cadeia ramificada
Isobutano
C₄H₁₀ (2-metilpropano)
Cadeia: ramificada · 3C + 1 ramal metil · P.e.: −12 °C
F3
Isomeria Geométrica (cis/trans)
Mesma conectividade · disposição espacial dos grupos diferente
Surge em compostos com dupla ligação C=C (ou anel) quando há dois substituintes diferentes em cada carbono da dupla. A rotação é impedida — os grupos ficam "presos" no plano.
cis · mesmo lado
cis-2-buteno
C₄H₈
cis: grupos idênticos (CH₃) no mesmo lado da dupla ligação · P.e.: 3,7 °C · molécula polar
trans · lados opostos
trans-2-buteno
C₄H₈
trans: grupos idênticos (CH₃) em lados opostos da dupla ligação · P.e.: 0,9 °C · molécula apolar
F4
Isomeria Óptica (R/S)
Imagens especulares não-sobreponíveis · carbono assimétrico
Surge quando um carbono é ligado a 4 grupos diferentes (carbono assimétrico ou quiral, C*). A molécula e sua imagem no espelho são não-sobreponíveis — como a mão esquerda e a direita — e são chamadas enantiômeros.
Enantiômero R · Rectus
R-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração R
R (Rectus): prioridade Br→Cl→F gira no sentido horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a direita (+)
Enantiômero S · Sinister
S-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração S
S (Sinister): prioridade Br→Cl→F gira no sentido anti-horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a esquerda (−)
Legenda dos vínculos
▬ Triângulo sólido — ligação vindo em direção ao observador
- - - Linha tracejada — ligação indo para trás do plano
——— Linha contínua — ligação no plano do papel