Mesma fórmula molecular · grupos funcionais diferentes
Compostos com a mesma fórmula molecular mas pertencentes a famílias orgânicas diferentes. O número e tipo de átomos é idêntico — o que muda é como eles se organizam em grupos funcionais.
Isômero A · Álcool
Etanol
C₂H₅OH
Grupo funcional: —OH (hidroxila) · Família: álcoois · P.e.: 78 °C
Isômero B · Éter
Éter Dimetílico
CH₃OCH₃
Grupo funcional: —O— (éter) · Família: éteres · P.e.: −24 °C
Diferença-chave: Ambos têm C₂H₆O, mas o etanol tem o oxigênio no fim da cadeia formando o grupo —OH (álcool), enquanto o éter tem o oxigênio entre dois carbonos (—C—O—C—). Isso explica as propriedades físico-químicas totalmente distintas: o etanol faz pontes de hidrogênio e tem ponto de ebulição muito mais alto.
F2
Isomeria de Cadeia
Mesma fórmula molecular · arranjo da cadeia carbônica diferente
Ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular mas diferem no modo como os carbonos se encadeiam — cadeia normal (linear) versus ramificada (com desvio).
Isômero A · Cadeia normal
n-Butano
C₄H₁₀
Cadeia: linear (normal) · 4C em sequência · P.e.: −1 °C
Diferença-chave: Os 4 carbonos de C₄H₁₀ podem se organizar em linha reta (n-butano) ou com um carbono "desviando" da cadeia principal (isobutano). A ramificação reduz as interações de Van der Waals entre moléculas, abaixando o ponto de ebulição. Por isso o isobutano ferve antes (−12 °C vs −1 °C).
F3
Isomeria Geométrica (cis/trans)
Mesma conectividade · disposição espacial dos grupos diferente
Surge em compostos com dupla ligação C=C (ou anel) quando há dois substituintes diferentes em cada carbono da dupla. A rotação é impedida — os grupos ficam "presos" no plano.
cis · mesmo lado
cis-2-buteno
C₄H₈
cis: grupos idênticos (CH₃) no mesmo lado da dupla ligação · P.e.: 3,7 °C · molécula polar
trans · lados opostos
trans-2-buteno
C₄H₈
trans: grupos idênticos (CH₃) em lados opostos da dupla ligação · P.e.: 0,9 °C · molécula apolar
Por que não se interconvertem? A dupla ligação C=C tem um componente π (pi) que impede a rotação livre em torno do eixo C—C. Para que cis vire trans, seria preciso quebrar essa ligação — o que requer cerca de 250 kJ/mol. Em condições normais, os dois isômeros são compostos separados e estáveis.
Surge quando um carbono é ligado a 4 grupos diferentes (carbono assimétrico ou quiral, C*). A molécula e sua imagem no espelho são não-sobreponíveis — como a mão esquerda e a direita — e são chamadas enantiômeros.
Enantiômero R · Rectus
R-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração R
R (Rectus): prioridade Br→Cl→F gira no sentido horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a direita (+)
Enantiômero S · Sinister
S-CHFClBr
Bromoclorofluorometano · configuração S
S (Sinister): prioridade Br→Cl→F gira no sentido anti-horário com H apontando para trás · desvia luz polarizada para a esquerda (−)
Por que importa? Enantiômeros têm propriedades físicas idênticas (mesmo ponto de fusão, ebulição, densidade) mas interagem de forma diferente com matéria viva. Em bioquímica, os receptores e enzimas são quirais — por isso um enantiômero de um medicamento pode ser terapêutico enquanto o outro é inativo ou tóxico. O exemplo clássico é a talidomida: o enantiômero R era sedativo, o S causava malformações.
Legenda dos vínculos
▬ Triângulo sólido — ligação vindo em direção ao observador- - - Linha tracejada — ligação indo para trás do plano——— Linha contínua — ligação no plano do papel