§ 04 · Visualization
Title
Desc
Isomeria Constitucional
função · cadeia · posição · metameria · tautomeria
Isomeria Espacial
geométrica · óptica
groupconstitutional
typefunction
levelhigh school · college prep
Study helpers
E1
Isomeria Geométrica (cis/trans)
Mesma conectividade · disposição espacial dos grupos diferente
Surge em compostos com dupla ligação C=C (ou anel) quando há dois substituintes diferentes em cada carbono da dupla. A rotação é impedida — os grupos ficam "presos" no plano.
cis · mesmo lado
cis-2-buteno
C₄H₈
cis: grupos idênticos (CH₃) no mesmo lado da dupla ligação · P.e.: 3,7 °C · molécula polar
trans · lados opostos
trans-2-buteno
C₄H₈
trans: grupos idênticos (CH₃) em lados opostos da dupla ligação · P.e.: 0,9 °C · molécula apolar
Por que não se interconvertem? A dupla ligação C=C tem um componente π (pi) que impede a rotação livre em torno do eixo C—C. Para que cis vire trans, seria preciso quebrar essa ligação — o que requer cerca de 250 kJ/mol. Em condições normais, os dois isômeros são compostos separados e estáveis.