§ 04 · Visualization
Title
Desc
Isomeria Constitucional
função · cadeia · posição · metameria · tautomeria
Isomeria Espacial
geométrica · óptica
groupconstitutional
typefunction
levelhigh school · college prep
Study helpers
C5
Tautomeria
Equilíbrio dinâmico · interconversão rápida entre formas
Caso especial em que dois isômeros se interconvertem espontaneamente em equilíbrio dinâmico. A forma mais comum é a tautomeria ceto-enólica: um H migra entre C e O, alternando cetona ⇌ enol.
Forma Ceto · predominante
Acetona (forma ceto)
C₃H₆O
Forma ceto: grupo carbonila C=O · predomina (~99,99%) no equilíbrio
Forma Enol · minoritária
Prop-1-en-2-ol (forma enol)
C₃H₆O
Forma enol: dupla C=C + grupo —OH · minoria (<0,01%) · H migrou do C para o O
Ceto
Enol
migração 1,3-H
Equilíbrio dinâmico: Ao contrário dos outros isômeros que são compostos separados, os tautômeros coexistem e se interconvertem rapidamente em solução. Na acetona, a forma ceto domina esmagadoramente, mas o equilíbrio é crucial em açúcares (glicose aberta ⇌ cíclica) e em bases nitrogenadas do DNA.
Glucose